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Le 27 mai 1907, le regrade de la rue Jackson débute à Seattle. Bien que moins ambitieux que les regrades de Denny Hill dans la ville, le projet de la rue Jackson est la plus grande colline jamais abattue à Seattle, englobant près de six miles de rues et environ 56 blocs de la ville. La colline s’étend au sud des rues Washington à Lane et à l’est de la 6ème Avenue S à la 12ème Avenue S (aujourd’hui partie du quartier Chinatown-International District), et elle est emportée par des tuyaux à haute pression. Sa terre est canalisée vers les terres littorales voisines, où elle rebâtit une zone allant des rues King aux rues Atlantic entre les 4ème et 8ème avenues S. Le projet sera largement achevé en décembre 1909, bien que des travaux auxiliaires et de nettoyage se poursuivent jusqu’en 1910.
Le succès des premiers regrades de Denny Hill et d’autres projets plus petits à Seattle au début du XXe siècle a encouragé les promoteurs civiques à entreprendre le regrade d’une grande colline située juste au sud-est du cœur de downtown. La colline sur et près de la rue Jackson entre la 6ème et la 12ème avenue S s’avérait être un obstacle à la croissance florissante de Rainier Valley à l’est-sud-est, et les résidents de la vallée se plaignaient de devoir traverser ses pentes de rue difficiles – à certains endroits jusqu’à 19 % – pour aller et revenir de leurs travaux dans le downtown de Seattle. Mais la colline posait également un problème économique. C’était encore l’époque de la voiture à cheval et de la charrette, et des collines plus raides nécessitaient davantage de chevaux pour transporter le même poids que ce qui était nécessaire sur une pente douce, ou même pas du tout. Cela augmentait en retour les coûts d’expédition jusqu’à cinq fois sur les rues les plus raides de Seattle. Dans une époque où la confiance dans la transformation de la ville était forte, les Seattleites ont tourné leur attention vers le regrade de la colline, et le projet est devenu connu sous le nom de regrade de la rue Jackson.
Le travail était faisable. La colline était principalement composée de terre compacte au lieu de rocher solide, la rendant relativement facile à faire sauter. L’idée a rapidement pris de l’ampleur, et en octobre 1905, la pétition requise de la part des propriétaires fonciers de la zone affectée a été soumise au Conseil municipal de Seattle. “Cela représentera la plus grande quantité de terre déplacée dans un (unique) regrade jamais tenté dans la ville,” a écrit le Seattle Times, et c’était une tâche monumentale en effet. Près de six miles de rues et environ 56 blocs carrés furent affectés, mais de manière opposée ; 29 blocs seraient regradés, tandis que 27 seraient remplis de terre provenant du regrade. La zone remplie servirait à construire les terrains littoraux bas au sud et à l’ouest de la colline et à les amener à niveau avec la zone regradée. La colline à abattre s’étendait d’un point à Washington jusqu’à la rue Lane et atteignait à l’est presque la 12ème Avenue S. La terre à remplir s’étendait vers l’est depuis la 4ème Avenue S à la rue King, atteignant à l’est juste après la 6ème et la rue King avant de s’étendre au sud-est jusqu’à ce que le travail se termine juste au nord de la rue Atlantic entre les 4ème et la 8ème avenue S.
En février 1906, le conseil municipal a adopté une ordonnance autorisant le projet. Beaucoup pensaient qu’il commencerait bientôt, mais le début a été constamment retardé. Le problème était qu’une partie du travail impliquait des terrains privés, et il était nécessaire pour la ville d’entreprendre une action légale pour condamner bon nombre de ces propriétés. Les procédures ont traîné bien jusqu’à l’automne 1906, et ce n’est qu’en janvier suivant que la ville a finalement sollicité des offres pour le projet. La Lewis Construction Company, faisant affaire sous le nom de Lewis & Wiley, était le seul soumissionnaire.
Le travail a commencé le 27 mai 1907, lorsque deux tuyaux hydrauliques, communément appelés géants, ont commencé à abattre la colline à sa base à la 8ème Avenue S et à la rue Lane. Les géants étaient alimentés en eau par le réservoir de Beacon Hill, qui était complété par de l’eau pompée depuis le lac Washington. En 1908, une nouvelle pompe a été installée au pied de la rue Connecticut qui tirait de l’eau salée de Elliott Bay. Des tuyaux en bois fabriqués à partir de pins livraient l’eau sur le site de travail, où des ouvriers stationnés dans des fosses dirigeaient l’eau sur la colline. Lorsque toutes les pompes étaient en marche, six tuyaux fournissaient jusqu’à 25 millions de gallons d’eau chaque jour au chantier. La terre et la roche délogées étaient dirigées par un tuyau connecté à une flume qui envoyait le mélange vers le sud vers les platières littorales en bas de la colline pour être utilisées comme remplissage.
La première partie du regrade a abattu le sud et l’ouest de la colline, et au début de 1908, des progrès considérables avaient été réalisés. Le travail a lentement progressé vers l’est, suivant la pente croissante de la colline. En septembre 1908, le projet avait franchi le cap des moitié. À ce moment-là, la partie sud et ouest de la colline était presque disparue, tandis que le Seattle Boulevard (aujourd’hui Airport Way S) avait été élevé de 30 pieds à la 6ème Avenue S. En octobre, les tramways ont commencé à circuler le long de la nouvelle rue Weller regradée.
Le travail a continué de manière constante jusqu’en 1909 et était à environ 70 % complet lorsque cela s’est arrêté brusquement peu après le début de l’année. Un différend était survenu au sujet du montant des frais d’évaluation facturés aux propriétaires fonciers privés, qui étaient beaucoup plus élevés que ce qu’ils avaient convenu lorsqu’ils avaient signé la pétition approuvant le regrade. En novembre 1908, la cour suprême de l’État a statué que l’évaluation était invalide. De nombreux propriétaires de propriétés, se sentant trompés par la ville, n’étaient plus enclins à payer quoi que ce soit. La ville avait en partie compté sur les revenus d’évaluation pour financer le travail, et un important déficit de contrat se profilait. Lewis & Wiley a abandonné le projet pendant près d’un mois, jusqu’à ce que suffisamment de propriétaires de propriétés se calment et acceptent de payer ce qu’ils avaient à l’origine convenu plus de trois ans auparavant.
Le travail a repris le 8 février, se déplaçant vers l’est le long du sommet et du flanc est de la colline près de la rue Jackson entre la 9ème et la 12ème avenue S. La colline était à son point le plus élevé à Jackson et à King ainsi qu’à 9ème et 10ème avenues S, et c’est là que les coupes les plus profondes ont été effectuées. Pour illustrer, à la 6ème Avenue S et à la rue Jackson, une coupe relativement modeste de 11,5 pieds de sol a été enlevée, tandis qu’à la 9ème et Jackson, la coupe mesurait 85 pieds. (Au moins une coupe sur propriété privée près de la 10ème Avenue S et de la rue Jackson atteignait 100 pieds.) Le dénivelé sur la rue Jackson a été réduit d’un maximum de 17 % à 5 %, et d’autres rues voisines ont bénéficié d’un nivellement similaire.
Le regrade de la rue Jackson a été largement achevé en décembre 1909 lorsque les opérations de siphonnage ont pris fin. Environ 3,35 millions de mètres cubes de terre ont été déplacés, et le prix final du contrat était de 455 226 $ – environ 15,2 millions de dollars en 2024. Sur le bord occidental du site du regrade, qui avait été achevé depuis plus d’un an, la construction était en plein essor. Plus à l’est, un capharnaüm boueux demeurait, avec certaines rues incomplètes et d’autres encore bloquées par les travaux de regrade, entraînant des embouteillages douloureux et de nombreuses plaintes. Les travaux pour finir les rues et dégager certaines glissades ont continué tout l’hiver, jusqu’à ce que Lewis & Wiley fournisse sa dernière estimation à la ville le 28 février 1910 et rapporte officiellement que le projet était complet.